Piper Davis est une femme d’affaires dévouée, qui conçoit et organise des demandes en mariage pour ses clients. À l’approche de la Saint-Valentin, les demandes pour ses services fusent de toutes parts, alors que cette fête lui inspire des sentiments mitigés, en raison d’un échec amoureux récent. Son tout dernier client, Jordan Freeman, souhaite faire quelque chose d’extravagant pour demander l’amour de sa vie, Simon, en mariage. Il s’adresse à Piper et à son meilleur ami, Adam Taylor – qui est aussi le frère de Simon – pour qu’ils l’aident à concrétiser son projet, mais le temps presse; ils n’ont qu’une semaine pour orchestrer la cérémonie parfaite. Désireuse de connaître plus intimement Jordan et Simon, Piper se fait passer pour la nouvelle petite amie d’Adam afin d’élaborer le concept convenant parfaitement au couple. Prétendre qu’ils forment un couple est à la fois facile et compliqué pour Piper et Adam, manifestement attirés l’un envers l’autre. Ils n’ont aucune difficulté à créer une relation sentimentale fictive, mais des tensions vont naître entre eux, étant donné les différences fondamentales qui les séparent – après tout, Piper conçoit et organise des demandes en mariage et Adam est un médiateur familial qui intervient auprès de couples en instance de séparation! Au cours de la semaine précédant le jour J pour Jordan et Simon, la relation fictive entre Piper et Adam se transforme en relation authentique et ce dernier concocte sa propre demande en mariage, pour le moins non conventionnelle.